1939. október 20. péntek
Maximilian von Weichs lesz a német 2. hadsereg parancsnoka.
1939. október 22. vasárnap
A Gallup közvéleménykutató közzé tesz az amerikai lakosság véleményét az európai háborúval kapcsolatban: 95% ellenzi a háborúba való bekapcsolódást; 62% támogatja, hogy az Egyesült Államok más módon segítse a Szövetségeseket, leginkább fegyver, acél, és hasonló eszközök és alapanyagok szállításával.
Joseph Göbbels bejelenti, hogy a brit SS Athenia személyszállító gőzőst a britek süllyesztették el Winston Churchill utasítására, hogy ezzel vegyék rá az Egyesült Államokat a Szövetségesekhez való csatlakozáshoz. (A brit gőzőst valójában a német U-30 süllyesztette el 1939. szeptember 3-án.)
A Szovjetunió által megszállt lengyel területen bevonják a lengyel valutát, és helyette a szovjet rubel lesz a hivatalos fizetőeszköz. Eközben megkezdődik a lengyel üzemek lebontása és a Szovjetunióba szállítása.
1939. október 23. hétfő
A Yucatan-csatornánál a brit HMS Orion könnyűcirkáló és a kanadai HMCS Saquenay romboló elfogja a német Emmy Friedrich tankert, aminek legénysége inkább elsüllyeszti a hajót, mintsem az zsákmány legyen.
1939. október 24. kedd
A német U-37 tengeralattjáró Gibraltárnál elsüllyeszti a brit Menin Ridge és Ledbury gőzösöket.
A japán Mitsubishi átadja az A6M Zero vadászgép második prototípusát is tesztelésre a japán birodalmi haditengerészetnek.
1939. október 26. csütörtök
Jozef Tiso lesz a Szlovák Köztársaság elnöke.
A német hatóságok minden 14 és 60 év közötti lengyel zsidót munkaszolgálatra köteleznek.
1939. október 27. péntek
Heinz Guderian megkapja a Vaskereszt Lovagkeresztje kitüntetést.
1939. október 29. vasárnap
Brit 602. és 603. repülőszázadok (No. 602, No. 603 Squadron) lelövik az első német repülőgépet Nagy-Britannia légterében, egy He 111 bombázót Skócia fölött. A német gép négy fős személyzetéből ketten élik túl a támadást, ők hadifogságba kerülnek a háború végéig.
1939. október 30. hétfő
A német U-56 tengeralattjáró megtorpedózza a brit HMS Nelson (28) csatahajót. A kilőtt három torpedóból kettő eltalálja a brit hadihajót, de mindkettő besül és nem robban fel.