1939. december 21. csütörtök
Sztálin hivatalosan 60 éves.
A német U-21 tengeralattjáró elsüllyeszti a svéd Mars és SS Carl Henckel teherhajókat.
1939. december 22. péntek
Finn győzelemmel végződik a Mannerheim védelmi vonal legerősebb részénél, Summa falunál vívott csata. A szovjeteknek nem sikerül áttörni a védelmet és vissza kell vonulniuk.
1939. december 23. szombat
A Karéliai-földszoroson négy finn hadosztály indít ellentámadást három szovjet hadosztály bekerítésére. Páncélosok és tüzérség hiányában a finnek nem járnak sikerrel és 1.300 fős veszteség után délután leállítják a támadást.
Egy IRA csoport az Ír Hadsereg dublini lőszerraktárából elrabolja a hadsereg teljes, több mint egy millió darabos pisztolylőszer készletét. Az elkövetkezendő napokban ennek a nagy részét visszaszerzi az ír hadsereg.
1939. december 24. vasárnap
A finn Talvela harccsoport visszaszorítja a szovjet határ mögé a szovjet 75. és 139. hadosztályokat.
A szovjet 163. hadosztály továbbra sem tud kitörni a finn bekerítésből Közép-Finnországban, Soumussalminál.
1939. december 25. hétfő
A Mannerheim-vonal keleti végén a Taipale folyónál indított újabb szovjet áttörési kísérletet megállítja a finn tüzérség, és visszavonulásra kényszerítik a szovjet 4. lövész hadosztályt.
A szovjet 163. hadosztály továbbra sem tud kitörni a finn bekerítésből Soumussalminál. A felmentésükre küldött 44. lövész hadosztály elakad.
1939. december 27. szerda
A szovjet 4. lövész hadosztály ismét megpróbál átkelni a befagyott Suvanto tavon, de a finnek ismét visszaverik őket.
A Soumussalminál bekerített szovjet 163. hadosztályt megkezdi felszámolni a finn 9. hadosztály, miután 4 db 76,2 mm-es 76 K/02 tábori löveget és 2 db 37 mm-es Bofors páncéltörő ágyút kapnak erősítésül.
Adolf Hitler elhalasztja a nyugati háború megindításának időpontjáról szóló döntés meghozatalát.
1939. december 28. csütörtök
Sztálin felfüggeszti a finnországi támadó hadműveleteket, amíg a vezérkar nem dolgoz ki új haditervet a szívósan védekező finnek ellen. A szovjet alakulatoknak védelembe kell átmennie. A finn vonalak között, vagy bekerítésben rekedt egységeket magukra hagyják, ezeket a finnek és a tél fogja ezt követően felmorzsolni.
A német U-30 tengeralattjáró elsüllyeszti a brit HMS Barbara Robertson felfegyverzett tengeralattjáró-vadász halászhajót (A/S trawler) Skócia partjainál. Szintén ezen a napon megtorpedózza a brit HMS Barham (04) csatahajót is. Egy torpedója találja el a célt, de csak könnyebb sérülést okoz. Ezután két kísérőromboló elűzi a német U-Bootot a helyszínről.
A brit élelmezésügyi miniszter, William Morrison bejelenti, hogy 1940. január 8-tól bevezetik a cukor fejadagot, valamint a húsra is hamarosan, de annak még nincs meg a kijelölt időpontja.
1939. december 29. péntek
A 22 napja Soumussalminál bekerítésben harcoló szovjet 163. hadosztály maradéka megpróbál kitörni a befagyott Kiantajärvi folyón keresztül.
1939. december 30. szombat
A finn 9. hadosztály megsemmisíti a Kiantajärvi tavon keresztül a bekerítésből kitörni próbáló szovjet 163. hadosztály maradékát.
1939. december 31. vasárnap
A német U-32 tengeralattjáró elsüllyeszti a norvég Luna teherhajót.
Soumussalmit biztosítja a finn 9. hadosztály, miután szétverte a szovjet 163. hadosztályt. A finnek jelentős mennyiségű hadianyagot és felszerelést is zsákmányolnak, amire nagyon szükségük volt már: 625 db puskát, 33 db könnyűgéppuskát, 19 db könnyű- és nehézgéppuskát, 2 db légvédelmi géppuskát, 12 db páncéltörő ágyút, 27 db tábori és légvédelmi löveget, 26 db harckocsit, 2 db páncélgépkocsit, 350 lovat, 181 db teherautót, 11 db lánctalpas vontatót, 800.000 db puskalőszert, 9.000 db tüzérségi gránátot, 26 db tábori konyhát, a tábori kórházat és pékséget.
A finn felderítők 30 kilométerre felfedezik a Sztálin parancsának megfelelően védelembe átment, beásott 44. Lövész Hadosztályt, aminek a 163. Hadosztályt kellett vonal felmentenie. A finn hadvezetés megkezdi a tervek kidolgozását a megtámadásukra.