1939. december 1. péntek
Otto Wille Kuusinen finn kommunista politikus vezetésével Moszkvában megalakul a finn bábkormány, ami a hatalmat venné át Finnországban miután a Vörös Hadsereg megszállta azt.
A russaröi finn partvédelmi üteg tűzharcba keveredik a szovjet Kirov cirkálóval és két kísérő rombolójával a Sztemitelnyivel és a Szmetlivivel. A két romboló megsérül a tűzharcban és a kötelék visszavonul.
1939. december 2. szombat
A Finnországba betört szovjet csapatok elfoglalják az északi Petsamo kikötővárost.
1939. december 4. hétfő
A brit HMS Salmon elsüllyeszti az U-36 tengeralattjárót nem messze a Basis Nordtól, a szovjet területen található titkos német haditengerészeti bázistól.
VI. György angol király Franciaországba látogat az ott állomásozó brit csapatokhoz.
1939. december 5. kedd
Súlyos harcok a Karéliai-földszoroson a Vörös Hadsereg és a védekező finn hadsereg között.
1939. december 6. szerda
A Vörös Hadsereg eléri a finn Mannerheim védelmi vonal keleti szélén a Taipale folyót.
1939. december 8. péntek
A német U-48 tengeralattjáró elsüllyeszti az OB-48 konvojban hajózó brit Brandon teherhajót.
1939. december 9. szombat
Hadrendbe áll a német Orion vadászhajó, a korábbi Kurmark teherhajóból átalakított felfegyverzett kereskedelmi hajó.
1939. december 10. vasárnap
A 27 éves brit Thomas Priday tizedes őrjárat közben, baráti tűz következtében életét veszti a franciaországi Metz közelében. Ezzel ő lesz az első brit katona aki életét veszti az európai kontinensen.
1939. december 11. hétfő
Finnország középső részén, Suomussalminál a finn védelem feltartóztatja a szovjet előretörést.
A német U-38 tengeralattjáró Norvégia partjainál elsüllyeszti a görög Garoufalia teherhajót.
1939. december 12. kedd
Adolf Hitler december 27-re halasztja a Franciaország elleni hadművelet megkezdésének 1940. január 1-i időpontjáról szóló döntést. Egyúttal jóváhagyja a karácsonyi eltávozásokat.
A Ladoga-tótól északra a tolvajärvii csatában a finnek súlyos veszteséget okoznak a támadó szovjet 139. Lövész Hadosztálynak.
1939. december 13. szerda
Az Admiral Graf Spee páncéloscirkáló a Rio de la Plata torkolatában összecsap a rá vadászó három brit hadihajóval.
1939. december 14. csütörtök
A brit 99. repülőszázad (No. 99 Squadron) 12 Wellington bombázója megtámad egy német konvojt Wilhelmshaven közelében. 30 perc alatt 6 bombázót lő le a német légvédelem és a vadászgépek.
1939. december 16. szombat
A Vörös Hadsereg egységei elérik a finn Mannerheim védelmi vonal legerősebb szakaszát Summa falunál, amin keresztül vezet az út Viipuri városa felé.
1939. december 17. vasárnap
A német Admiral Graf Spee német páncéloscirkálót saját legénysége elsüllyeszti Montevideo kikötőjénél.
1939. december 18. hétfő
22 brit Wellington bombázó német teherhajó konvojra támad. A német légvédelem 12 bombázót lő le.
Az első önkéntes kanadai katonák megérkeznek Nagy-Britanniába.
1939. december 19. kedd
A brit HMS Orion könnyűcirkáló Miami közelében elfogja a német Arauca teherhajót, ami a semleges amerikai Port Everglades kikötőjébe menekül.
A brit HMS Hyperion romboló New Yerseytől 600 kilométerre keletre elfogja a német Columbus személyszállító óceánjárót, amit legénysége inkább elsüllyeszt, semmint a hajó brit zsákmány legyen.
1939. december 21. csütörtök
Sztálin hivatalosan 60 éves.
A német U-21 tengeralattjáró elsüllyeszti a svéd Mars és SS Carl Henckel teherhajókat.
1939. december 22. péntek
Finn győzelemmel végződik a Mannerheim védelmi vonal legerősebb részénél, Summa falunál vívott csata. A szovjeteknek nem sikerül áttörni a védelmet és vissza kell vonulniuk.
1939. december 23. szombat
A Karéliai-földszoroson négy finn hadosztály indít ellentámadást három szovjet hadosztály bekerítésére. Páncélosok és tüzérség hiányában a finnek nem járnak sikerrel és 1.300 fős veszteség után délután leállítják a támadást.
Egy IRA csoport az Ír Hadsereg dublini lőszerraktárából elrabolja a hadsereg teljes, több mint egy millió darabos pisztolylőszer készletét. Az elkövetkezendő napokban ennek a nagy részét visszaszerzi az ír hadsereg.
1939. december 24. vasárnap
A finn Talvela harccsoport visszaszorítja a szovjet határ mögé a szovjet 75. és 139. Hadosztályokat.
A szovjet 163. Hadosztály továbbra sem tud kitörni a finn bekerítésből Közép-Finnországban, Soumussalminál.
1939. december 25. hétfő
A Mannerheim-vonal keleti végén a Taipale folyónál indított újabb szovjet áttörési kísérletet megállítja a finn tüzérség, és visszavonulásra kényszerítik a szovjet 4. Lövész Hadosztályt.
A szovjet 163. Hadosztály továbbra sem tud kitörni a finn bekerítésből Soumussalminál. A felmentésükre küldött 44. Lövész Hadosztály elakad.
1939. december 27. szerda
A szovjet 4. Lövész Hadosztály ismét megpróbál átkelni a befagyott Suvanto tavon, de a finnek ismét visszaverik őket.
A Soumussalminál bekerített szovjet 163. Hadosztályt megkezdi felszámolni a finn 9. Hadosztály, miután 4 db 76,2 mm-es 76 K/02 tábori löveget és 2 db 37 mm-es Bofors páncéltörő ágyút kapnak erősítésül.
Adolf Hitler elhalasztja a nyugati háború megindításának időpontjáról szóló döntés meghozatalát.
1939. december 28. csütörtök
Sztálin felfüggeszti a finnországi támadó hadműveleteket, amíg a vezérkar nem dolgoz ki új haditervet a szívósan védekező finnek ellen. A szovjet alakulatoknak védelembe kell átmennie. A finn vonalak között, vagy bekerítésben rekedt egységeket magukra hagyják, ezeket a finnek és a tél fogja ezt követően felmorzsolni.
A német U-30 tengeralattjáró elsüllyeszti a brit HMS Barbara Robertson felfegyverzett tengeralattjáró-vadász halászhajót (A/S trawler) Skócia partjainál. Szintén ezen a napon megtorpedózza a brit HMS Barham (04) csatahajót is. Egy torpedója találja el a célt, de csak könnyebb sérülést okoz. Ezután két kísérőromboló elűzi a német U-Bootot a helyszínről.
A brit élelmezésügyi miniszter, William Morrison bejelenti, hogy 1940. január 8-tól bevezetik a cukor fejadagot, valamint a húsra is hamarosan, de annak még nincs meg a kijelölt időpontja.
1939. december 29. péntek
A 22 napja Soumussalminál bekerítésben harcoló szovjet 163. Hadosztály maradéka megpróbál kitörni a befagyott Kiantajärvi folyón keresztül.
1939. december 30. szombat
A finn 9. Hadosztály megsemmisíti a Kiantajärvi tavon keresztül a bekerítésből kitörni próbáló 163. Hadosztály maradékát.
1939. december 31. vasárnap
A német U-32 tengeralattjáró elsüllyeszti a norvég Luna teherhajót.
Soumussalmit biztosítja a finn 9. Hadosztály, miután szétverte a szovjet 163. Hadosztályt. A finnek jelentős mennyiségű hadianyagot és felszerelést is zsákmányolnak, amire nagyon szükségük volt már: 625 db puskát, 33 db könnyűgéppuskát, 19 db könnyű- és nehézgéppuskát, 2 db légvédelmi géppuskát, 12 db páncéltörő ágyút, 27 db tábori és légvédelmi löveget, 26 db harckocsit, 2 db páncélgépkocsit, 350 lovat, 181 db teherautót, 11 db lánctalpas vontatót, 800.000 db puskalőszert, 9.000 db tüzérségi gránátot, 26 db tábori konyhát, a tábori kórházat és pékséget.
A finn felderítők 30 kilométerre felfedezik a Sztálin parancsának megfelelően védelembe átment, beásott 44. Lövész Hadosztályt, aminek a 163. Hadosztályt kellett vonal felmentenie. A finn hadvezetés megkezdi a tervek kidolgozását a megtámadásukra.
