1940. május 20. hétfő
Heinz Guderian páncélos hadosztályainak élei elérik a La-Manche-csatorna partját, ezzel teljesen bekerítve a Brit Expedíciós Haderőt.
Winston Churchill ismételten táviratban kér Franklin Roosevelt elnöktől rombolókat segítségül.
1940. május 21. kedd
Arrasnál 74 brit tank hajt végre ellentámadást az előretörő német egységek ellen. Erwin Rommel személyesen vezeti a 88 mm-es légvédelmi lövegek tüzét és ezzel sikerül megtörni a brit támadást.
18 db brit Gloster Gladiator és 18 db Hurricane vadászgép érkezik a norvégiai Narvikba, hogy légifedezetet nyújtsanak a brit hadihajóknak a térségben.
1940. május 22. szerda
Hauptmann Wolfgang Falck megbízást kap az 1. éjszakai vadászezred (Nachtjagdgeschwader 1) megszervezésére és felállítására.
Angol kódfejtők a Bletchley Parkban feltörik a Luftwaffe Enigma kódját.
1940. május 23. csütörtök
Az U-9 tengeralattjáró elsüllyeszti a belgák által május 10-én zsákmányul ejtett német Sigurd Faulbaum teherhajót belga vizeken.
1940. május 24. péntek
02:48 Az U-37 tengeralattjáró elsüllyeszti a görög Kyma teherhajót 300 kilométerre Franciaországtól.
Német repülőgépek elsüllyesztik a HMS Wessex rombolót Calaisnál.
A német páncélosok 15 kilométerre megközelítik Dunkirket, de Adolf Hitler leállítja az előrenyomulásukat.
A Brit Háborús Kabinet a franciaországi és belgiumi események miatt a Norvégiában harcoló brit haderő kivonása mellett dönt.
1940. május 25. szombat
Megérkeznek az első foglyok a mauthausen-guseni koncentrációs táborba.
Hadrendbe áll a HMS Illustrious (87), Illostrious osztályú 23,000 tonnás repülőgépanyahajó.
1940. május 26. vasárnap
Narviknál egy német Ju 88 bombázó elsüllyeszti a HMS Curlew légvédelmi cirkálót. 9 halott.
A belga Dunkirknél bekerített brit csapatok megkapják a hivatalos visszavonulási parancsot és megkezdődik a Dynamo hadművelet, a brit és francia csapatok tengeri úton történő evakuálása.
Adolf Hitler visszavonja a német páncélosok előretörését megállító parancsát és a németek tovább nyomulnak Dunkirk felé.
1940. május 27. hétfő
Nagy-Britanniában a heti cukor fejadagot 12 unciáról (375 gramm) 8 unciára (250 gramm) csökkentik.
Az első 7.669 brit katonát sikerül kimenteni Dunkirkből tengeri úton, ami már a német tüzérség hatókörébe került.
A 3. SS-Division „Totenkopf” egységei 97 brit hadifoglyot lőnek agyon La Paradisnál.
Az U-37 elsüllyeszti a brit Sheaf Mead teherhajót 230 kilométerre Spanyolországtól.
Erwin Rommel megkapja a Vaskereszt Lovagkeresztjét.
1940. május 28. kedd
00:15 Norvégiában Narvik közelében brit, francia, norvég és lengyel csapatok szállnak partra és a Rombaksfjord irányából támadást indítanak a város ellen, amit délre sikerül elfoglalniuk.
04:00 III. Leopold belga király hivatalosan is feltétel nélkül megadja magát a németeknek.
09:24 Az U-37 elsüllyeszti a francia Brazza utasszállító hajót Spanyolország partjaitól 160 kilométerre. 79 fő legénység és 300 utas meghal, 53 fő legénység és 144 utas túléli.
William Bullitt franciaországi amerikai nagykövet táviratban kéri Roosevelt elnököt, hogy küldjön kézifegyvereket amerikai hadihajókkal Bordeaux kikötőjébe, hogy a fegyverekkel a francia csendőrséget megerősíthessék egy esetleges kommunista felkelés leverésére, valamint, hogy a francia és belga aranytartalékot kimenekíthessék az országból. Roosevelt elnök hamarosan útnak indítja a USS Vincennes nehézcirkálót a USS Truxtun és USS Simpson rombolók kíséretében a feladat végrehajtására.
Dunkirknél 11.874, a környező partszakaszokon pedig további 5.930 fő szövetséges katonát sikerül evakuálni.
1940. május 29. szerda
Dunkirknél 33.558, a környező partszakaszokon pedig további 13.752 fő szövetséges katonát sikerül evakuálni. A Luftwaffe folyamatosan támadja a parton összegyűlt katonákat és a hajókat a tengeren. A HMS Grenade romboló, a HMS Waverley aknaszedő hajó elsüllyed, a HMS Jaguar romboló pedig súlyosan megrongálódik.
A francia Ville D’Oran segédcirkáló a francia aranytartalékból 212 tonnát vesz a fedélzetére, hogy Casablancába szállítsa.
04:00 A német S-30 torpedóromboló elsüllyeszti a HMS Wakeful rombolót 20 kilométerre a belga partoktól. 97 fő legénység és 640 Dunkirkből kimentett katona veszti életét, csak 25 fő legénység és 1 katona éli túl a támadást.
Az U-37 elsüllyeszti a francia Marie José teherhajót és a brit Telena tartályhajót Spanyolország partjainál.
Anglia fölött a 264. repülőszázad 38 német vadászgépet lő le. A németek a század gépeit Hurricane vadászgépeknek nézik, és hátulról támadnak rájuk, de a brit gépek valójában Boulton Paul Defiant vadászgépek, amik forgatható lövésztoronnyal vannak felszerelve, így hátrafelé is tudnak tüzelni.
1940. május 30. csütörtök
Dunkirknél 24.311, a környező partszakaszokon pedig további 29.512 fő szövetséges katonát sikerül evakuálni.
Az előző napi veszteségek miatt az Admiralitás az összes modern rombolóját visszahívja Dunkirk közeléből és csak 18 db régi romboló marad az evakuálás fedezésére.
A szövetséges csapatok Narvikból kiindulva kezdik a német csapatok a svéd határ felé szorítani.
Az U-101 elsüllyeszti a brit Stanhall teherhajót Spanyolország partjainál. 1 halott, 36 túlélő.
A HMS Revenge csatahajó valamint a HMS Antonia és HMS Duchess of Richmond csapatszállító hajók fedélzetükön összesen 60 millió angol font értékű arannyal kifutnak Angliából a kanadai Halifax felé.
1940. május 31. péntek
Dunkirknél 45.072, a környező partszakaszokon pedig további 22.942 fő szövetséges katonát sikerül evakuálni.
A HMS Weston mélységi töltetekkel elsüllyeszti az U-13 tengeralattjárót 20 kilométerre az angol partoktól. A 26 fős legénység fogságba esik.
Az U-101 elsüllyeszti a HG-31F konvojban haladó brit Orangemoor teherhajót. A kísérőhajók ezután 8 órán át vadásznak a német U-Bootra, de annak sikerül elmenekülnie.
Winston Churchill Párizsba utazik hogy részt vegyen a Legfelsőbb Szövetséges Katonai Tanács megbeszélésén.
Az amerikai tengerészgyalogság Samuel G. Taxis kapitányt egy kisebb csapat katona élén a Midway-atollra küldi, hogy mérje fel egy tengerészgyalogos bázis létrehozásának lehetőségét az atollon.