1940. január 20. szombat
Az U-44 tengeralattjáró 6 órás vadászat után elsüllyeszti az előző nap elmenekült görög Ekatontarchos Dracoulis teherhajót Portugália közelében.
A német U-57 tengeralattjáró Skócia partjainál elsüllyeszti a norvég Miranda teherhajót.
A tengeri próbaútra induló brit MV Caroni River tanker az előző nap az U-34 által telepített egyik aknára fut a Falmouth-öbölben és elsüllyed.
Winston Churchill, az Admiralitás Első Lordja a brit parlamentben Finnország katonai támogatása mellett érvel.
Hadrendbe áll a japán Jukikaze, 2.530 tonnás, Kagero osztályú romboló.
1940. január 21. vasárnap
A szovjet 8. hadsereg sikertelen támadást indít a finnek ellen a Karéliai-földszoroson az Aittojoki folyónál.
Skócia partjainál az U-22 tengeralattjáró sikertelen támadást indít a brit Cyprian Prince Teherhajó ellen, viszont nem sokkal később elsüllyeszti a HMS Exmouth (H02) rombolót és a dán Tekla teherhajót.
1940. január 22. hétfő
Lord Halifax, brit külügyi államtitkár kritizálja Winston Churchill két nappal korábbi beszédét, szerinte a beavatkozás a finnországi háborúba diplomáciai problémákat okozhat a Szovjetunióval.
Finnország bejelenti, hogy idegenlégiót hoznak létre, amihez csatlakozhatnak brit önkéntesek is.
1940. január 23. kedd
Kelet-Anglia partjainál az U-19 tengeralattjáró elsüllyeszti a norvég Pluto és a brit Baltanglia teherhajókat.
A finn 9. hadosztály megérkezik Kuhmo térségébe és felkészül a szovjet 54. hadosztály elleni támadásra.
Nagy-Britanniában a közutakon az éjszakai sebességhatárt lecsökkentik 20 mérföld/órára, mert az elsötétítések miatt megszaporodtak az éjszakai közlekedési balesetek.
Nagy-Britanniában 1894 óta a leghidegebb telet regisztrálják.
1940. január 24. szerda
Az U-44 tengeralattjáró Liszabon közelében elsüllyeszti a francia Alsacien teherhajót.
Skócia partjainál az U-23 tengeralattjáró elsüllyeszti a norvég Varild teherhajót.
1940. január 25. csütörtök
A holland partok közelében a német U-14 tengeralattjáró elsüllyeszti a norvég Biarritz teherhajót.
Kelet-Anglia partjainál az U-19 tengeralattjáró elsüllyeszti a lett Everene és a norvég Gudveig teherhajókat.
Portó közelében az U-44 tengeralattjáró elsüllyeszti az 56-KS konvojban hajózó francia Tourny teherhajót.
1940. január 26. péntek
Skócia partjainál a korábban az U-57 tengeralattjáró által telepített egyik aknára fut a brit Durham Castle személyszállító hajó és elsüllyed.
Megkezdődik az 1939. szeptemberében Londonból elővigyázatosságból kimenekített 750.000 gyerek visszatelepítése, mert úgy gondolják a németek nem lesznek képesek Londont megtámadni.
1940. január 27. szombat
Skócia partjainál az U-20 tengeralattjáró elsüllyeszti a dán Fredensborg és England, valamint a norvég Hosanger teherhajókat.
Az amerikai haditengerészet vízre bocsátja a USS Tautog (SS-199), Tambor osztályú, 1.499 tonnás tengeralattjárót.
Adolf Hitler utasítja Wilhelm Keitelt, hogy újítsa fel a norvégiai megszállási tervek elkészítését.
1940. január 28. vasárnap
A franciaországi Bresttől 160 kilométerre az U-34 tengeralattjáró elsüllyeszti a görög Eleni Stathatou teherhajót.
Portugália közelében az U-44 tengeralattjáró elsüllyeszti a görög Flora szénszállítót.
1940. január 29. hétfő
Reggel 5.00-kor a finn 9. hadosztály megindítja támadását a szovjet 54. hadosztály ellen Kuhmo közelében.
Az U-51 tengeralattjáró elsüllyeszti a norvég Eika teherhajót.
1940. január 30. kedd
Német harci repülőgépek elsüllyesztik a Highwave, a Giralda és a Bancrest teherhajókat, valamint súlyosan megrongálják a Voreda teherhajót, amit parta futtat a legénysége Kelet-Angliában Winterton-on-sea-nél.
Délnyugat-Anglia közelében az U-55 tengeralattjáró elsüllyeszti az OA-80G konvojban hajózó brit Vaclite tankhajót, majd a görög Keramlia teherhajót. A nap során később a német tengeralattjárót felfedezik és megtámadja a brit HMS Whitshed romboló, a HMS Fowey őrhajó, valamint a francia Valmy és Guépard rombolók és a brit légierő 228. repülőszázadának (No. 228 Squadron) egy Sunderland bombázója. Mélységi töltetek bevetésével az U-Bootot a felszínre kényszerítik, ahol az fedélzeti ágyújával folytatja a harcot, amíg az be nem sül. Ekkor Kapitänleutnant Werner Heidel parancsot ad az U-55 elhagyására és ő pedig saját magával együtt elsüllyeszti a tengeralattjárót.
1940. január 31. szerda
Az U-13 tengeralattjáró elsüllyeszti a Skóciából Norvégiába tartó norvég Start szénszállító teherhajót.
A Karéliai-földszoroson a szovjetek 12 hadosztályt és 400 tüzérségi eszközt vonnak össze Summa körzetében egy erőteljes támadáshoz.